Monticchiello è un piccolo paese medievale che si trova a metà strada tra Pienza e Montepulciano lungo una strada secondaria che unisce le due località. Il paese che si trova a 546 metri d’altezza è ancora oggi in parte circondato dalle antiche mura del XIII secolo. Il piccolo borgo di Monticchiello è immerso nel bel paesaggio collinare della Val d’Orcia e proprio qui si trova un tratto di strada caratteristico con curve e fiancheggiato da cipressi che rappresenta una delle fotografie più famose del paesaggio toscano tipico della Val d’Orcia.
L’origine di Monticchiello viene datata al X secolo, infatti il nome del paese compare per la prima volta in un documento di quell’epoca. Il paese fu per alcune centinaia di anni controllato dalla Repubblica di Siena, sul finire del XIV secolo fu conquistato da Firenze, ma pochi anni dopo fu ceduto di nuovo a Siena.
Nel XVI secolo Monticchiello fu teatro di aspre lotte, tra Siena e i suoi nemici. Nel 1502 fu conquistato da Cesare Borgia, poi nel 1553 fu occupato dalle truppe di Carlo V che distrussero le opere difensive del castello. I senesi ne tornarono in possesso poco dopo e lo rifortificarono, ma nel 1559 Monticchiello fu ceduto definitivamente a Firenze.
Monticchiello oggi presenta ancora parte delle antiche mura con torri e il cassero del XIII secolo. Si entra nel paese dalla porta principale, composto da case antiche e strette e contorte vie, vi si trova un interessante chiesa del XIII secolo con facciata romanico-gotica dedicata ai santi Leonardo e Cristoforo. La chiesa esternamente ha una facciata con un portale ogivale e un bel rosone, mentre nell’interno, sia sulle pareti che nel presbiterio, si trovano interessanti affreschi di scuola senese del XIV secolo, il più famoso è la MADONNA COL BAMBINO di Lorenzetti, ad oggi ospitato nel Museo Diocesano della vicina Pienza.
Abbiamo preso questo articolo da BORGHI DI TOSCANA.NET, per saperne di più venite a visitarci 
